El artista comenzó su carrera musical a mediados de los años 50, formando parte de «Los Técnicos», y más tarde, se unió a las filas del grupo de gaitas «Los Blanco y Negro». En 1965 debutó como solista en «El Show de Renny», con la canción «Please Release me», sin abandonar Los Impala. Más tarde continuó su carrera de artista en solitario apoyado por el reconocido animador venezolano Renny Ottolina, siendo sustituido por Rudy Márquez que procedía de «Los Dangers». En 1968 obtuvo un éxito de público y ventas con la canción «Limón, Limonero», que se convirtió en una popular canción del verano en España. En 1974 RCA Records le premió con un Disco de oro por la venta de un millón de copias de dicha canción.

Stephen compartió presentaciones estelares con artistas extranjeros como por ejemplo: Aretha Franklin, Miriam Makeba, Julio Iglesias y Roberta Flack.

En 1987 se reagruparon nuevamente Los Impala iniciando las presentaciones a nivel nacional con sus integrantes originales: Edgar y Nerio Quintero, Francisco Belisario, Omar Padauy, Bernardo Ball, Henry Stephen y Rudy Marquez.

A mediados de los años 90, Stephen volvió a participar como cantante en una nueva refundación transitoria del grupo Los Impala, junto a Édgar Quintero, Francisco Belisario, Nerio Quintero y Omar Paduay. En 2004 también participó en la última formación de esta banda musical venezolana.

Entre 1959 y 1962, participó como cantante del grupo Los Flipper, de Maracaibo, una agrupación musical pionera en la introducción del rock en Venezuela, que desapareció pronto sin dejar ninguna grabación.

De 1963 a 1966, Stephen fue vocalista al grupo de música «Los Impala», también de Maracaibo, y refundado con integrantes de una formación musical de igual nombre, y de «Los Flipper». También grabó en inglés la canción «I Remember», junto a «Los Blonders».